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Dans Changement de pouvoir, il fait partie de la meute de loup qui rejoint Hayley le soir de la pleine lune. Dès son retour en forme humaine, il dirige son attention vers Rebekah et flirt avec elle. Suite à un piège des sorcières, qui promettaient de briser leur malédiction, il conduit Rebekah dans guet-apens et la laisse au prise avec une meute de loup-garou. 

Dans Moon Over Bourbon Street, Oliver et le reste de sa meute sont libérés de la malédiction qui étaient posé sur eux. De retour à sa forme humaine, il participe à des combats avec les autres loups. Il informe Hayley et Jackson qu'Elijah organise une réunion avec les humains, sorcières et vampires du quartier tout en délaissant les loups. Il participe ensuite à la soirée organisée par Elijah et tente d'inviter Davina à danser mais est interrompu par Monique. Il se confronte ensuite à Diego avant d'être stoppé par Elijah. Oliver apprend ensuite la plan de Jackson et son alliance avec Klaus dans la but de faire des loups la race dominante.

Dans The Big Uneasy, Oliver poursuit la plan de Klaus en cherchant à retrouver Cary, il est également contraint par Klaus à accepter l'invitation des sorcières à la fête des bénédictions. Il traine ensuite Cary de force à l'Eglise Sainte-Anne. Oliver se fait par la suite malmener par Hayleu en refusant de lu révéler leur plan.

Dans An Unblinking Death, Oliver assiste à une explosion dans la bayou et s'assure qu'Hayley n'a rien. Il aide ensuite à prendre soin des blessés et clame qu'ils devraient frapper les vampires en retour pour cette attentat. Il veille ensuite sur Eve et tente de la convaincre d'activer sa malédiction pour guérir. Sans le vouloir, il met en avant sa trahison et tue Eve pour s'assurer que personne ne l'apprenne.

Dans The Battle of New Orleans, Oliver et Jackson se font arrêter et torturer par Marcel. Ils sont sauvé de justesse par Elijah et Klaus. Après la pleine lune, il rejoint Francesca qui lui donne l'une des pierres de lune révélant alors leur alliance.

Dans From a Cradle to a Grave, il apparait au côté de Francesca face à la presse et confronte par la suite Marcel qui lui tend un piège en le mettant en présence d'un bébé mort en le faisant passer pour celui de Klaus.

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