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Dans Rebirth, il entre dans le magasin de musique de Joe et tombe sur Davina. Il ordonne aux clients de quitter les lieux et conseille à Davina de faire de même. Oliver s'attaque alors à Joe avec l'aide d'autres loups mais est stoppé par Davina. Il retourne ensuite auprès de Francesca et lui fait un rapport de sa mission. Il revient ensuite au magasin et retombe sur Joe qui lui dit avoir des informations à donner à Francesca. Il dirige ensuite un petit groupe de loup lors d'une attaque contre Klaus et se confronte à Hayley qui accèpte de lui laisser la vie sauve mais qui lui prend sa bague.

Dans Alive and Kicking, Oliver retourne dans le Bayou et occupe la place d'Alpha en l'absence de Jackson. Il se confronte à Klaus et a Hayley et remet en doute les capacités de cette dernière à guider son peuple. Plus tard, il accepte d'informer Hayley des agissement des sorcières en intégrant les rangs d'Esther

Dans Every Mother's Son, Oliver attend Cassie au Rousseau pour discuter d'une alliance mais est rejoint par Vincent. Ne voulant pas traiter avec un subordonné, il refuse dans un premier temps de discuter avec Vincent mais subit alors une douleur intense infligé par le sorcier. Oliver accepte la bague de lune qui lui offre Vincent et accepte de payer le prix qui va avec. Après avoir informé Hayley des intentions des sorcières, il reçoit pour mission de torturer Lenore.

Dans Live and Let Die, Oliver participe à l'attaque contre les vampires de Marcel avec Aiden. Plus tard, il apprend que Vincent à l'intention de mettre en place le rituel de la Lune rouge pour activer la malédiction des adolescents de la meute. Il se rend alors chez Marcel avec Aiden et élabore avec Elijah et les autres un plan pour sauver les enfants. Après le sauvetage des jeunes loups, Oliver se lance dans un combat contre sa propre meute en compagnie d'Elijah et se fera capturer par Lenore Shaw.

Dans Wheel Inside the Wheel, Oliver, au main de Vincent, est torturé et condamné à être exécuté pour sa traîtrise. Il sera sauvé de justesse par Hayley et Ansel et prendra la parole face aux loups qui tentaient de les empêcher de s'enfuir. Il retrouve ensuite Jackson dans le Bayou et lui présente ces excuses pour l'avoir trahi. Soumis aux mauvais sort des sorcières, Oliver décède dans les bras de son ami et alpha.

Dans Chasing the Devil's Tail, Jackson réalise les funérailles de son ami.

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